Esta pequeña isla de unos 230 kilómetros cuadrados, famosa entre la alta clase estadounidense y por su igualdad entre razas desde hace más de un siglo, fue fundada en 1602. En la isla hay seis ciudades pequeñas, Tisbury, Edgartown, Oak Bluffs, West Tisbury, Chilmark y Aquinnah.

En la parte de West Tisbury podemos encontrar el mercado de los granjeros, que abre todos los sábados y es el más grande de la región de Nueva Inglaterra. En la región de Oak Bluffs hay unas 300 mansiones victorianas que le da a la ciudad un aire antiguo y a la vez encantador. El Alley’s General Store es del estilo de Norman Rockwell, y es una región comercial que además es la más antigua de la isla. Allí se pueden encontrar casi todas las tiendas y comercios imaginables, y fue abierta en 1858. En la isla hay varios viñedos, el más famoso siendo Chicama Vineyards en West Tisbury.

En la isla se celebran varios festivales. El Festival anual de la Iluminación se celebra en Oak Bluffs. También se celebra el Festival Internacional de Cine de Martha’s Vineyard cada septiembre. El festival de la Granja Katama tiene lugar en Edgartown. Una de las carousels más famosas y antiguas del país es la Carousel de Flying Horses, o los Caballos Voladores, que se encuentra en Oak Bluffs.

Para los amantes de la paz y la tranquilidad y para todos aquellos que quieren relajarse al borde del mar, este es un sitio ideal. En la famosa Charlotte Inn, un sitio sofisticado y exclusivo rodeado de casas al estilo inglés de los siglos XVIII y XIX, podrán encontrar el exquisito restaurante francés L’Étoile.

El pintoresco Lago Tashmoo y los parques Owen Park and Legion Field son los sitios más bonitos y con las mejores vistas de la isla. Además, la isla tiene muchas playas verdaderamente bonitas con vistas panorámicas. Una de las más famosas y limpias es la playa de Lambert’s Cove, y la playa de Inkwell es la más interesante culturalmente.

Varios faros, concretamente cinco, rodean la isla. El más famoso de estos es el de Edgartown, que se encuentra cerca del puerto de Edgartown.